環狀糊精(CDs)是ㄧ種巨環未簡化低聚醣,包含有至少六個α-D-glucopyranosyl行成的椅式構形。最常見的環狀糊精是α-環狀糊精、β-環狀糊精及γ-環狀糊精,分別代表六個、七個和八個環形結構。它們是由澱粉使用環狀糊精的CGTastes微生物培養菌生產...
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環狀糊精(CDs)是ㄧ種巨環未簡化低聚醣,包含有至少六個α-D-glucopyranosyl行成的椅式構形。最常見的環狀糊精是α-環狀糊精、β-環狀糊精及γ-環狀糊精,分別代表六個、七個和八個環形結構。它們是由澱粉使用環狀糊精的CGTastes微生物培養菌生產。結構性glucopyranosy單位在一個虛構的中央軸附近由α-1, 4-鏈接並給予相稱位置。在環狀糊精圓環中的葡萄糖,次要氫氧基團(C2 和C3)位於一邊的圓環而主要氫氧基團(C6)在於另一邊,行成圓環狀的分子。非極的C3和C5氧和似以太氧是在裡面的,而醇基在這些分子的外部。這造成了一個表面有親水的分子,那是可溶於水的,而非極性的孔洞提供了一個疏水性特質,使環狀糊精形成可包覆疏水性的物質。alpha) α?, (beta) β? 和(gamma) γ?CDs在室溫的溶解度各為4.5g、1.85g 和23.2 g,但當溫度上升它的溶解度也上升。CDs不僅可溶於水,在一些有機溶機中也可以分解;特別是在二甲基亞碸裡(Dimethylsulfoxide)。概括來說,CD在有機溶劑中的溶解度是遞減的。但是在低酒精成分的狀況下大部分只能依靠溶劑本身的溶解度來溶解。CDs對鹼性的物質具高穩定度,而且像所有的醣苷化合物(Glycoside compounds)賦予葡萄糖和maltooligosaccharides(MOS)的水解模式。也是CDs所擁有的特性。不同於澱粉和線性低聚糖,CDs對許多的澱粉分解的酵素是有抵抗性。β澱粉酵素和葡糖澱粉酵素實際對於他們是沒有影響的,因為它們缺乏了還原性和非還原性終端葡萄糖殘基,但是他們對α澱粉酵素是不具有抵抗性的。表1 CDs 主要物質特性特性 α-CD β-CD γ-CD葡萄糖單位 6 7 8分子重量 973 1,135 1,297模槽直徑, E 4.7-5.2 6.0-6.4 7.5-8.3模槽深度, E 7-8 7-8 7-8外部直徑, E 14.6?0.4 15.4?0.4 17.5?0.4[α]D20 (H2O, 1%, w/v) +147~+152o +160~+164o +172~+177.7o模槽體積, E3 176 346 510結晶形態 (from 60%水樣異丙醇) 六角形 單斜晶 方形水溶性, g/100ml, 25 oC 14.5 1.85 23.2結晶水, % 10.2 13.2-14.5 8.13-17.7毒性與管理評估所有毒性研究顯示出,因為胃腸道缺乏吸收的能力,所以口服環狀糊精為無毒的。β環狀糊精,當口服時沒有新陳代謝且非常少量的(1-2%)是被水解或被吸收於人的小腸,但在大腸由大腸菌代謝而轉換為最常見的藥用環狀糊精,因此也是最常被研究的環狀糊精。像β環狀糊精,在試管內α環狀糊精是無法由人的唾液和胰臟澱粉酵素水解。γ環狀糊精在小腸裡由小腸酵素迅速和完全地降解於葡萄糖裡,甚至在高劑量中。但是, β和α Cyclodextrin 是不建議或適當於腸外(可注射的)注入的。母體環狀糊精(α、β、γ)是符合美國食品及藥物管理局(FDA)安全食品標準(GRAS)。由WHO/FAO發布的β環狀糊精的許可每日攝入量(ADI) 是5mg/kg/day,但並無指定為α 或 γ環狀糊精。在歐洲,α 和 γ環狀糊精是被認為是一種新穎的食物,而環狀糊精被視為食品添加劑。在日本,所有母體環狀糊精已被批准作為自然產品。他們並且被批准了在許多其它國家包括印度,南韓和在澳洲作為新穎的食物。在藥物應用,全球性管理當局不予承擔新賦形劑的評估,如環狀糊精,但負責評估並且批准最後的商業藥物的形成,而賦形劑資料在於藥品及產品添加物常被用於附屬檢閱資料。應用由於他們獨特的結構,環狀糊精能形成的包合物藥質體包含著非常大範圍的有機和無機化合物。包合物藥質體的組織將會導致客分子的化學和物質的變化。這些特性已受改變的包缚物質可製成各種各樣的環狀糊精應用品,適用於分析化學, 農業, 生物工藝學, 藥品, 食物, 及化妝品。他們使用在不安定揮發性油,芳香化合物種類,增加維生素的吸收和穩定,延長的藥物效用,降低有害作用並且消除不良的氣味和口味。在農業,β環狀糊精應用在延長產品的存儲時間,並且用於改善和安定他們的汁液,種子萌芽和增加殺真菌劑、殺蟲藥和除草藥的穩定與效能。β環狀糊精的應用在生物催化,安定和塑造酶促的活動,並且運用於生物感測技術和分析有機化學。由於它在產業多元化的應用,許多人並不知道,環狀糊精是個萬用的產品,貢獻於促進環狀糊精專利產品的於配藥, 洗滌劑和織品用物的成長。環狀糊精的運用主要從它獨特的微粒包覆客分子能力,因而導致有利的改變這些客分子的化學和型態的特徵。圖3 以下說明這些客分子和他們聯結上的商業用環狀糊精運用中有利的變化。